Le notizie sul passato di questo evento sono scarne ma nell’immaginario collettivo degli osilesi la “corsa all’anello” vive come l’immagine di un passato dove un forte senso della comunità spingeva tutti la popolazione ad immedesimarsi nelle abilità, competitività e passione dei cavalieri.

La Corsa all’anello affonda le sue origini nella secolare tradizione equestre che Osilo ha saputo conservare immutata nel tempo. La Corsa esprime tutto ciò che l'osilese pensa e vuole rappresentare di sé: la fierezza, l'eleganza, la destrezza, l'orgoglio, il sentimento di superiorità, il bisogno insopprimibile di primeggiare. E il cavallo lanciato al galoppo evoca la corsa verso il destino, che va affrontato, governato, piegato alla propria volontà. 

Dal 1995 - da quando l'amministrazione comunale ha rilanciato la corsa, riportandola nello splendido scenario di via Roma, il "salotto di Osilo", e dotandola di un ricco montepremi - è stata estesa a “sos furisteris”, i cavalieri degli altri centri della Sardegna che, di anno in anno più numerosi, arrivano in cima al Tuffudesu a raccogliere il guanto di sfida lanciato dagli osilesi.

Le "salite all'anello", di norma nove, sono state via via ridotte negli ultimi anni, con l'aumentare del numero dei cavalieri partecipanti, balzati in poco tempo, da circa una decina dei primi anni novanta, ad una sessantina negli ultimi anni.